+38 (099) 799-99-92 +38 (067) 55-999-05 +38 (057) 766-99-99

ООО компания Новохим

Химическое сырье
и материалы

Главная / Кислоты
Сорбиновая кислота

Историческая справка
Сорбиновая кислота
впервые получена Гофманом в 1859 году из рябинового сока. Её антимикробное действие было обнаружено в 1939 году Мюллером (Германия) и независимо, несколькими месяцами позже, Гудингом (США). Промышленное производство сорбиновой кислоты началось в середине 50-х годов. С тех пор она во всё возрастающих масштабах используется для консервирования пищевых продуктов. Вследствие физиологической безопасности и органолептической нейтральности сорбиновую кислоту всё чаще предпочитают другим консервантам.

Товарные формы, производные
Сорбиновая кислота применяется как в свободном виде, так и в виде калиевой и кальциевой солей и поставляется в различных формах (порошок, гранулы, растворы). Эфиры сорбиновой кислоты и низших алифатических спиртов также проявляют консервирующее действие, но из-за своего интенсивного запаха в качестве консервантов пищевых продуктов не применяются.

Свойства
Сорбиновая кислота представляет собой белые, слабо пахнущие, кисловатые на вкус моноклинные кристаллы, с температурой плавления 132—135°С. При комнатной температуре растворимость (на 100 г растворителя) еорбиновой кислоты составляет: в воде — 0,16 г, в 10%-м растворе поваренной соли — 0,07 г, в безводном этаноле и в уксусной кислоте — около 13 г, в маслах — 0,5—1 г.

Сорбат калия представляет собой белый порошок или гранулы. Это наиболее растворимый из сорбатов. При комнатной температуре его растворимость в воде равна 138 г, а в 10%-м растворе поваренной соли — 54 г.

Сорбат кальция — белый, без запаха и вкуса порошок, похожий на тальк. Его растворимость в воде составляет 1,2 г.

Сорбиновая кислота, сорбат калия и особенно сорбат кальция, несмотря на две двойные связи в молекуле, в твёрдом состоянии очень стабильны. В растворах при наличии кислорода происходит окисление, которое может сопровождаться появлением коричневой окраски. Однако при консервировании пищевых продуктов это не существенно, потому что пищевой продукт, как правило, портится до того, как окисление еорбиновой кислоты станет заметно; многие компоненты пищевого продукта (жиры, ароматические составляющие) значительно более чувствительны к окислению, чем сорбиновая кислота.

Аналитические сведения
Сорбиновую кислоту можно количественно выделить из исследуемого пищевого продукта перегонкой с водяным паром. Для качественного и количественного анализа используется красное окрашивание, получаемое при окислении её дихроматом калия в присутствии 2-тиобарбитуровой кислоты. Как полиненасыщенное соединение, сорбиновая кислота имеет отчётливый максимум поглощения около 260 нм, который можно использовать для количественного анализа. Сорбиновую кислоту можно определять с помощью ВЭЖХ; одновременно с ней определяются бензойная и салициловая кислоты и парабены (неподвижная фаза обычно RP-18, УФ-детектирование при длине волны около 230 нм). Этот метод предложен для определения еорбиновой кислоты в любых пищевых продуктах, сорбатов и других консервантов в сыре, йогурте, фруктовых соках и вине.

Получение
В промышленности сорбиновую кислоту получают из кетена и кротонового альдегида. В качестве промежуточного продукта образуется полимерный эфир

Области применения

Жировые продукты.
Сорбиновая кислота имеет благоприятный (в сравнении с другими консервантами) коэффициент распределения между маслом и водой, в результате чего в водомасляных эмульсиях сравнительно высокая доля сорбитовой кислоты (сорбатов) остаётся в водной фазе, а именно эта фаза и подвержена микробиологической порче. При консервировании маргарина сорбиновая кислота используется в концентрации 0,05-0,1%. Её добавляют к жировой фазе, а сорбат калия — к водной.

Сорбаты применяются в майонезах (которые представляют собой эмульсии типа «масло в воде» или обратного типа9" и склонны к микробиологической порче) и деликатесных продуктах, содержащих майонез. Для предотвращения развития молочнокислых бактерий в слабокислые продукты вводят смесь сорбата калия и бензоата натрия.

Молочные продукты. Сыры всех сортов — главная область использования сорбиновой кислоты. Её применяют в качестве консерванта вследствие эффективности при высоких значениях рН и специфического действия на плесневые грибы. Сорбиновую кислоту и сорбаты применяют для твёрдых сыров как во время созревания, так и при хранении в потребительской упаковке. При этом особую роль играет действие сорбиновой кислоты против микотоксинобразую-щих микроорганизмов.
 
Сорбиновую кислоту применяют в основном следующими способами:
1)добавляют к сырной массе самоё кислоту или сорбат калия;
2) добавляют к рассолу сорбат калия;
3) используют для обсыпки сыра кристаллическую сорбиновую кислоту;
4) водным раствором сорбата калия обрабатывают сыр путём окунания, опрыскивания или обмывания;
5) суспензией сорбата кальция обрабатывают созревающий твёрдый сыр;
6) используют сорбиновую кислоту, сорбаты калия и кальция в фунгистати-ческих упаковочных материалах и покрытиях.

Сорбиновую кислоту добавляют к сыру в концентрации 0,05-0,07% |81, 82]. Для поверхностной обработки созревающего сыра требуется 10-40 г сорбиновой кислоты на 1 м2, а для фунгистатических упаковочных материалов — 2-4 г/м2

Мясопродукты. Обработка 10-20%-м раствором сорбата калия подавляет рост плесневых грибов на твёрдых колбасах и сардельках |85, 86]. Предпринимались попытки защитить от возбудителей порчи и токсинобразующих микроорганизмов говядину 187, 881 и мясо птицы, погружением их в 5-10%-й раствор сорбата калия. Вместе с разумным охлаждением и вакуумной упаковкой такой способ позволяет значительно увеличить срок годности.

В работах рассматривалась возможность использования сорбиновой кислоты вместо нитрита или в сочетании с уменьшенным его количеством для ограничения роста клостридий и других токсинобразующих бактерий в солонине. Ранее, в результате опытов на питательных средах, было сделано заключение, что сорбиновая кислота не эффективна против этих микроорганизмов. Однако новые исследования показали, что в мясопродуктах, при рН около 6, сочетание сорбатов с небольшим количеством нитритов и(или) фосфатов подавляет клостридий (включая образование ими токсинов) и другие бактерии по меньшей мере в такой же степени, как и сами нитриты в применяемых в настоящее время концентрациях. Кроме того, сорбиновая кислота in vitro замедляет образование некоторых нитрозаминов. Однако ни сорбиновая кислота, ни сорбат калия не могут быть использованы взамен нитрита, так как не придают мясу красного окрашивания и не способствуют образованию аромата соления

Рыбопродукты. В сочетании с посолом, охлаждением и вакуумной упаковкой сорбиновая кислота оказывает антибактериальное действие на свежую рыбу и тем самым уменьшает образование триметиламина и других нежелательных пахучих веществ и подавляет рост патогенных микроорганизмо. Из-за достаточно высокой активности против плесневых грибов она применяется для консервировании склонной к плесневению сушёной рыбы, например трески. Большое практическое значение имеет использование сорбиновой кислоты в восточ-ноазиатских рыбопродуктах слабого посола.

Овощные продукты. Сорбиновая кислота в виде водорастворимых сорбатов используется для консервирования ферментированных (квашеных) и маринованных овощей. Преимущество сорбатов в этом случае — относительно слабое действие сорбиновой кислоты против молочнокислых бактерий. Если к заложенным на квашение овощам добавляют 0,05-0,15% (в зависимости от содержания в них соли) сорбата калия, то желательное молочнокислое брожение почти не угнетается; напротив, сорбиновая кислота подавляет развитие вредных дрожжей и плесневых грибов и тем самым способствует брожению. Выход готовых огурцов при использовании сорбиновой кислоты был на 20% выше, чем без неё. К содержащим уксус маринадам для огурцов и маслин добавляют 0,1-0,2% сорбата калия, чтобы предохранить их от дрожжей и плесневых грибов. Широко используется сорбат калия для консервирования восточноазиатской ферментированной овощной продукции и пряных соусов. При консервировании то-матопродуктов сорбиновую кислоту часто применяют в сочетании с поваренной солью и(или) уксусом.

Фруктовые продукты. Сорбиновая кислота в концентрации 0,05% используется для консервирования готового к употреблению чернослива, который производят замачиванием сильно высушенных плодов. Из-за активности91 воды они подвержены только плесневению |98|. Фруктовые пульпы можно защитить от брожения и плесневения добавкой 0,1-0,13% сорбата калия. Правда, сорбиновая кислота не противодействует окислению и ферментативной порче; поэтому в таких продуктах её используют в сочетании с небольшим количеством двуокиси серы. В джемы, варенья и желе из-за высокого содержания сахара достаточно добавить 0,05% сорбиновой кислоты. Часто ограничиваются поверхностной обработкой расфасованной продукции. В некоторых странах сорбиновая кислота применяется в качестве консерванта при домашнем изготовлении такого рода продуктов

Напитки. Для консервирования чистых фруктовых соков справедливо всё, что было сказано о фруктовых пульпах. Сорбат калия используют главным образом для консервирования фруктовых соков, предназначенных для дальнейшей переработки. Обычно его применяют вместе с небольшими количествами сернистого газа, чтобы защитить продукт также от окисления, бактериальной (молочнокислого и уксуснокислого брожения) и ферментативной порчи. Для инактивации ферментов и уменьшения числа микроорганизмов продукт дополнительно пастеризуют. Концентрация сорбата калия составляет 0,05-0,2% в зависимости от вида сока и требуемого срока годности. Сорбат калия в концентрации 0,02% защищает безалкогольные освежающие напитки от порчи дрожжами.

Хлебобулочные изделия. Сорбиновая кислота имеет общее свойство с пропионовой кислотой (широко используемой в консервировании хлебобулочных изделий) — она сохраняет эффективность в области высоких значений рН. По сравнению с пропионатами сорбиновая кислота проявляет значительно более сильное антимикробное действие, особенно в отношении меловой плесени (Trichosporon variabile), появляющейся иногда на ржаном хлебе. Сорбиновая кислота в количестве 0,1—0,2% к массе муки добавляется во время замеса теста.

В хлебобулочных изделиях, прежде всего в хлебе, сорбиновая кислота используется не только по экономическим причинам, но также из-за её действия на афлатоксинобразующие микроорганизмы. Использование сорбиновой кислоты в выпечных изделиях не создаёт проблем, когда в качестве разрыхлителя используется пекарский порошок, а не дрожжи, например в пирожных и другой сладкой выпечке. В этом случае в тесто вводится 0,1—0,2% сорбиновой кислоты (в зависимости от вида продукта и требуемого срока хранения). В хлебном тесте из-за сильного действия сорбиновой кислоты против дрожжей могут возникнуть проблемы с брожением. Замедление брожения приходится компенсировать увеличением количества дрожжей и(или) времени брожения. Вместо сорбиновой кислоты в дрожжевом тесте было предложено использовать смешанный ангидрид сорбиновой и пальмитиновой кислот (сорбоилпальмитат). Это соединение не замедляет брожение, но и не обладает антимикробным действием. В процессе выпечки оно расщепляется, образуя свободную сорбиновую кислоту, которая и защищает готовый хлеб от плесени. Однако для широкого применения этот препарат слишком дорог. Вместо него было предложено использовать сорбиновую кислоту с определённым размером гранул, которая медленно растворяется во время приготовления теста, не влияя на брожение, а в готовом хлебе действует в полную силу. Продукт поступает в продажу под названием Panosorb.

Кондитерские изделия. Сорбиновая кислота вследствие нейтрального вкуса, эффективности в области высоких рН и действенности против осмофильных дрожжей применяется для консервирования наполнителей шоколада и пралине. Используются концентрации от 0,05 до 0,2%, в зависимости от содержания в продукте сахара, кислот и от других влияющих на консервирующее действие факторов.


Узнайте о наличии и возможности поставки сорбиновой кислоты по тел. +38(057)766-99-99 многоканальный, 719-96-93, 294-37-30, 719-88-20. ООО "Новохим", Украина, г. Харьков

© 2009 «НОВОХИМ» --> Главная | Адрес и схема проезда | Тел.: +38 (057) 766-99-99 - Многоканальный г.Харьков | E-mail: info.novochem@ukr.net